winPenPack è un ambiente applicativo composto da Software Liberi, modificati per poter essere eseguiti da un pendrive USB, senza dover essere installati.

La periferica removibile, pertanto, non è più un semplice supporto per l'archiviazione di dati, ma diviene un vero e proprio ambiente autonomo all'interno del quale applicazioni e documenti sono integrati in modo omogeneo.
I software "portatili" inclusi nel winPenPack non hanno necessità di installazione, non scrivono le impostazioni nel computer ospitante e possono essere trasportati da un computer all'altro tramite un qualsiasi supporto di memorizzazione esterno, come hard disk removibili o pendrive USB.


All'inserimento del pendrive in una porta USB del computer, sarà possibile avere a disposizione una raccolta di software già configurati e pronti all'uso, divisi per categoria e avviabili attraverso un pratico menù principale simile al menù Start di Windows, il winPenPack Launcher.
Sarà come avere con sè il proprio computer che contiene i programmi per la navigazione, per la posta elettronica, per l'elaborazione di immagini e per il disegno, per la chat, per la manutenzione del pc, per la sicurezza, per la scuola, per lo sviluppo.
Tutto ciò che occorre e sempre a portata di mano. Queste caratteristiche rendono winPenPack particolarmente utile in qualsiasi ambito.

In base alla grandezza del proprio pendrive USB è possibile scegliere fra il winPenPack Flash Essential e il winPenPack Flash 2Gb, contenenti i migliori software open source reperibili sul Web, portabilizzati e suddivisi nelle categorie Grafica, Multimedia, Internet, Ufficio, Sistema, Sicurezza, Sviluppo e Utilities. Oltre alle due edizioni "Standard", fanno parte della collezione anche il winPenPack Flash School, contenente software didattico, il winPenPack Flash Game, per chi ama i giochi e il winPenPack Flash Web, per lo sviluppo web e la gestione di e107 website system. Inoltre è possibile creare da sè il proprio winPenPack Personal attraverso una procedura guidata che consente di inserire solo i software desiderati.